ステップメールの日付を変更したらどうなりますか？

項目「登録日時」を基準として、新しく設定された内容で配信されます。

たとえば、登録日時が１/１だとします。
そして今日が1/4だとすると、新しい5日目以降のメールのみが配信されます。

もし3日目のメールも配信したい場合は、項目「登録日時」を1/1などにすることで、3日目のメールも配信されるようになります。